У межах сучасного міста виявлено кам’яні знаряддя праці доби бронзи, предмети скіфських часів та поселення черняхівської культури.
За легендою середини XIX століття, давній замок був розташований за 3 км від сучасного міста поблизу конусоподібної гори. На одній з його веж нібито висів дзвін, яким населення повідомляли про напад ворогів. Згідно з легендою, назва міста походить від назви гори (Звенигора — Звенигород).
Початковою назвою було Звинигород. Перша згадка про Звинигород відноситься до 1394 року.
Каленик Мишкович був намісником Свидригайла в Звинигороді.
1484 року Менґлі I Ґерай спустошив київські землі і також околиці Звинигорода, але замок вистояв. В цей час занепали й торгові шляхи.
1498 року король Олександр Ягеллончик призначив князя Констянтина Острозького намісником (старостою) в Звенигороді, Вінниці та Браславлі. Через те, що князь К. Острозький потрапив на сім років до московського полону, намісником на той час був призначений князь Михайло Васильович Збаразький. Після повернення з Московщини князь Острозький знову став старостою в Звенигороді (після нього син Ілля).
В цей час посилилися татарські напади, старі торгові шляхи між містами було перетворено на Чорний шлях. Звенигород стояв на самому Чорному шляху. 1541 року татари вщент знищили Звенигород, у люстрації 1545 року Звенигородський замок не було згадано. Замок відбудували на іншому місці — там, де стоїть сучасне місто. Намісником на замку проти татарських нападів був князь Федір Санґушко.
З 1569 року Звенигородщина відійшла до щойно створеного Брацлавського воєводства. Першим тутешнім старостою — вочевидь, номінальним (оскільки сталого населення не було), став князь Корецький, після нього з 1579 Єжи (Юрій) Струсь. У той час татари знищили Звенигородський замок і Звенигородка стояла пусткою. В 1616 ці землі руський воєвода Іван Данилович приєднав до свого Корсунського староства. В 1633 році король Владислав IV Ваза віддав Звенигородку подільському воєводі Марціну Казановському.
Після захоплення Правобережної України Польщею 1569 року посилився соціально-економічний гніт населення, яке зазнавало великих утисків від феодалів. Жителі сплачували панам численні податки: чопове, подимне, шкіряне, що спричиняло заворушення пригноблених. Під час визвольної війни українського народу 1648—1654 під проводом Богдана Хмельницького жителі міста повстали і вигнали польську шляхту. У 1648–1667 роках Звенигородка входила до складу Корсунського полку Української держави.
За Андрусівським перемир’ям 1667 року Правобережна Україна лишилася у складі Речі Посполитої.
В 1711 р. Звенигородку було зайнято армією гетьмана Пилипа Орлика, під час його походу на Правобережжя проти російської влади.
Після придушення Коліївщини Звенигородка неодноразово переходила від одного власника до іншого. 1792 року король Понятовський Станіслав-Август затвердив Звенигородці герб і надав статус міста за магдебурзьким правом.
У 1793 році правобережні землі України приєднано до лівобережних у складі Росії. З 1795 року Звенигородка ввійшла до складу Вознесенського намісництва, з січня 1798 року стала повітовим містом Київської губернії.
В 1803 році генерал-майор Голенищев-Кутузов в Звенигородці сформував Білоруський гусарський полк. В 1806 році в полку служив відомий російський поет Денис Васильович Давидов.
1808 рік. Перепис євреїв Звенигородського повіту орендарів закладів з продажу акцизних напоїв.
Після Лютневої революції 1917 року у Звенигородці почала діяти Рада робітничих і солдатських депутатів. Восени 1917 року в місті виникла більшовицька організація з 17 чоловік. У 1917 утворилися профспілкові організації друкарів та швейників.
Водночас із цим на Звенигородщині заявила про себе ще одна сила — Вільне козацтво. Звенигородський кіш Вільного козацтва тривалий час тримав владу на теренах повіту у своїх руках.
З ліквідацією волостей у 1923 році Звенигородка стала центром однойменного району, з 1927 року її віднесено до категорії селищ міського типу.
1938 року Звенигородку було віднесено до категорії міст районного підпорядкування.
18 червня 1942 року нацистська влада в Звенигородці провела «єврейську акцію» — розстріляно 1375 євреїв.
